Gozo de precoz inteligencia, desde pequeño fue inquieto para los negocios, demostrando su destreza en el dominio de su intelecto, sabedor de que para salir adelante había que ganar dinero, por ello a los 13 años y hasta los 16 , Asterio Castilla se consiguió una chamba: la de vender loterías, sin embargo, su progenitor Marcelo Calderón consideró que el joven adolescente no debía madurar biche y, queriéndolo enrutar en la vida, le consiguió un cupo en el cuartel donde se forman los hombres de valor, el Ejército fue su escuela, fue reclutado en Valledupar y colocado a disposición del Batallón La Popa, con sede en aquel entonces en la ciudad de Barranquilla.
El soldado Castilla, al año de estar prestando el servicio a la patria, por su buen comportamiento, fue trasladado al Batallón “Juananbu” en Florencia, Caquetá, y de allí al puesto de control ubicado en la Pedrera, en límites de Colombia con el Perú.
En 1952, al terminar el servicio militar, regresa a Valledupar y, ante la escasez, decide retornar a sus antiguas labores. Aún con la disciplina cástrense, el exsoldado Castilla mantenía el corte militar y embolaba a diario sus zapatos a manos de un lustrabotas que frecuentaba “El Rey de los Bares”. Para llamar la atención y levantar mujeres, se convirtió en un camaján, usaba sombrero adornado con plumas de pavo real, zapatos en dos tonos, pantalón en tubos y chaleco de lentejuelas adornado con botones en la parte trasera, al buen estilo Cabirol.
