La ciudad fue fundada dos veces. Primero como pueblo de españoles en 1544, y luego como ciudad en 1550 con el nombre de Ciudad de los Reyes.
Las normas sobre fundación de las ciudades en el periodo colonial español, del ingeniero Ovando y las doce leyes de Alfonso el Sabio, daban recomendaciones que debían cumplirse al fundar una ciudad o un pueblo.
Entre otras, el pueblo debería ser fundado cerca a una fuente de agua para el abastecimiento, pero, además, que hubiera un monte que proporcionara leña, unos terrenos para siembra de hortalizas y frutales, y unas sabanas comunales para que pasteara el ganado libremente.

Además se debían dejar 500 metros libres a la redonda, partiendo de la puerta de la iglesia, en forma circular, para que sirvieran como ejidos de la ciudad; debía hacerse repartición de solares a los nuevos vecinos, fijar el lugar donde se construirían la iglesia, la cárcel y el ayuntamiento o casa consistorial (hoy Concejo), y la alcaldía, una urbana y otra pedánea o rural.

Fundación de octubre

El gobernador de Santa Marta, el adelantado y capitán Alonso Luis de Lugo, ordena al capitán Francisco Salguero, cuyo apellido significa Sauce (árbol) en el idioma Gallego-Portugués, que funde un pueblo de españoles a orillas del río Guatapurí en el valle de los Pacabueyes.

Esta fundación se hizo el primero de octubre de 1544 con cuarenta personas, y es bautizada con el nombre de Valle de Upar. Francisco Salguero vino de Tunja a fundar este pueblo; este nuevo pueblo fue fundado para que sirviera de despensa en este largo valle a las otras poblaciones vecinas por lo fértil de sus tierras.

Durante la fundación señala el solar donde ubicaría la primera iglesia católica, al oriente, en la esquina de la plaza donde está hoy el Concejo municipal, y donde estuvo el colegio de la Sagrada Familia, y donde allí estuvo ubicado el templo o centro ceremonial del cacique Upar, sobre cuyas ruinas se edifica el templo católico.

Este pueblo de españoles estaba conformado por 9 manzanas, como aparecen en el mapa; en esta época las manzanas se llamaban cuadras por ser cuadradas, y estaban divididas por dentro por dos caminos cercados que se entrecruzaban en el centro en forma de cruz.

Por ellos transitaban las bestias que entraban a los patios de las casas, que eran muy grandes, como una pequeña finca, pues eran la cuarta parte de una manzana. Hoy en día solo existe esta división en el callejón de las Purrututú y en el callejón de Pedro Antonio González, el último arriero de Valledupar. En estos años el oriente se colocaba en los mapas donde hoy es el norte, o sea arriba, por ser este punto cardinal un punto sagrado ya que en esa dirección había nacido el niño Dios, señalado por la estrella de Belén. Por este mismo motivo la iglesia debía construirse al oriente, y así se hizo en Valledupar.

Pueblo solo y abandonado

En este mismo año de 1544, el gobernador Alonso Luis de Lugo ordena al poeta Lorenzo Martin que funde la población de Tamalameque, que en esa época se llamaba Támara, y estaba ubicada en la laguna de Zapatosa, población gobernada por el cacique Jeque Guataca, jefe de los indígenas Pacabueyes, y quien fue bautizado con el nombre del Jeque Alonso, por don Gonzalo Jiménez de Quesada.

Estas dos poblaciones fueron concebidas con el objeto de que cuando el gobernador Alonzo Luis de Lugo regresara de Bogotá, tomando como ruta el Valle de Upar, encontrara dos lugares donde descansar y pernoctar durante este largo trayecto para regresar a Santa Marta.

Una desilusión

El capitán Francisco Salguero solo vivió durante 4 años en el pueblo de Valle de Upar, desde 1544 a 1548; en este último año decide abandonar el pueblo porque se habían muerto muchos Españoles, y porque no se pudo sustentar ya que los indios no le colaboraban en un acto de resistencia y de venganza al ver que les estaban invadiendo sus territorios, y porque recordaban el mal comportamiento de los anteriores conquistadores que habían recorrido todo el Valle, como Pedro de Badillo en 1528, García de Lerma en 1529, y el alemán Ambrosio Alfinger en 1531. Asi pues, el pueblo quedó fundado, pero permaneció solo, durante dos años, sin un alma. La iglesia fue quemada por los indígenas.

El capitán Salguero se va de nuevo a Tunja de donde había venido, y allí se casa con Juana Macías de Figueroa, hija de un conquistador, pero no tuvo hijos; fue dueño de varias encomiendas, entre ellas la de Mongua. Cualquier día les dejan abandonada en la puerta de su casa una niña expósita en una canastilla.
Ellos la recogen, la adoptan y la crían, pero se les muere. Decepcionados deciden separarse voluntariamente, y donan su casa para que sirviera de iglesia y a su vez de convento. Este llevaría el nombre de Santa Clara La Real, y fue el primer convento de monjas que se fundó en el Nuevo Reino de Granada, hoy Colombia. Este se fundó el 7 de marzo de 1571 y aún existe en Tunja. Juana Macías de Figueroa es la primera priora del convento, y tomó el hábito de las Clarisas, con el nombre de Sor Juana de Jesús. Ella fue Abadesa hasta su muerte; él ingresa a la comunidad de Franciscanos.

Escribió Ruth Ariza Cotes.