Uno de los aspectos que sorprende al llegar a Valledupar es su ordenamiento urbano. La capital del Cesar tiene varias avenidas con zonas verdes y andenes que se conectan entre ellas a través de glorietas. Indagando sobre el origen de esa estructura vial, se encuentran algunos elementos que fueron clave en el proceso. A pesar del deterioro que se ha presentado en los últimos años en su planeación urbana, el buen manejo del pasado ha sido fundamental para que Valledupar mantenga una estructura urbana relativamente organizada, algo poco común en las ciudades del Caribe.

Un primer elemento esencial fue la asesoría que brindó el arquitecto cubano Manuel José Carrerá Machado, quien llegó a Barranquilla en 1934, luego de haber terminado sus estudios en la Universidad de Columbia. Vivió en Colombia en dos etapas, 1934-1945 y 1960-1981, dejando un legado de construcciones emblemáticas, algunas de las cuales aún se conservan en Barranquilla, Cartagena, Santa Marta y Ciénaga. Por ejemplo, Carrerá es el arquitecto del Hotel Caribe, el Edificio Ganem y el Teatro Cartagena en la capital de Bolívar.

Antes de que Valledupar se convirtiera en capital departamental, Carrerá fue invitado a asesorar el ordenamiento urbano de la ciudad en 1960, en un momento en que se inició la invasión de algunos terrenos del municipio. En el concejo de Valledupar se debatían los movimientos campesinos que tomaban las tierras ejidales y solicitaron al alcalde que buscara ayuda para dialogar y definir proyectos que permitieran atender las demandas.

Hubo una casualidad que condujo a Carrerá a la capital del Cesar. El señor Delio Cuello Gutiérrez, quien residía en el emblemático Edificio García, que el arquitecto Carrerá había diseñado en Barranquilla en 1939 y donde vivía después de su exilio de Cuba, era hermano del concejal vallenato Manuel Germán Cuello. Los hermanos Cuello Gutiérrez sirvieron de puente para que Carrerá fuera invitado a asesorar al municipio, lo que terminó con el diseño del mapa vial de la capital del Cesar y con políticas para el manejo de invasiones por el gobierno municipal.

Como lo menciona Carlos Bell en su libro sobre Carrerá, el diseño vial establecido por este arquitecto cubano en la capital vallenata fue la semilla para las primeras avenidas, que luego fueron prolongándose con el crecimiento de la ciudad, y ha sido la hoja de ruta de la planificación física de Valledupar. De esta manera, la influencia de Carrerá fue el detonante de una urbe con la mejor planeación urbana del Caribe. Su legado ha perdurado en la capital vallenata, ya que los buenos ejercicios de planificación suelen tener impactos de largo plazo.