‘Chico’ Bolaño perteneció a la segunda generación de acordeoneros, según la clasificación hecha por Gutiérrez Hinojosa en su obra ‘Cultura vallenata’. Vio sus primeras luces en El Molino (La Guajira), cuando despuntaba el año 1903 y allí permaneció hasta su adolescencia cuando salió a caminar enrumbando hacia la zona bananera, un destino que imantaba a la gente de la provincia, donde todos tenían oportunidades de trabajo, diversión y el encuentro con la modernidad, pues allí estaba el ferrocarril que desde Santa Marta hasta Fundación realizaba su diario recorrido.
Como la gran mayoría de los juglares de su época fue andariego, trashumante y aventurero, quien con un pequeño acordeón en el pecho escudriñó todos los recovecos del Caribe colombiano, llevando las noticias de su comarca en sus esplendidos cantos, acompañados con su nota briosa y florida que lo destacaron entre los de su generación.
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