La ciudad tiene una amplia gama de obras monumentales que tienen un significado en su arquitectura. En el marco de la celebración de los 458 años de Valledupar, estos  íconos configuran, en gran parte, lo que fuimos y lo que somos. Es la historia contada en una escultura.

La sirena de Hurtado
La escultura de la única sirena de agua dulce, es una de las leyendas de mayor arraigo y tradición en la mitología Vallenata. Cuenta la historia de una niña cañaguatera llamada Rosario Arciniegas, quien era desobediente. Sus padres le prohibieron bañarse a las profundas aguas del pozo de Hurtado en el río Guatapurí. Por ser un Jueves Santo, Si desobedecía quedaría convertida en una sirena. Haciendo caso omiso a la orden de sus padres, Rosario se bañó en el Guatapurí donde qse convirtió en sirena.
Su escultor es el maestro Jorge Maestre y está ubicada en una de las rocas en la orilla izquierda del  río Guatapurí. Está elaborada en fibra de vidrio, con un atrayente color dorado. La sirena  plasma y representa una de las leyendas de mayor arraigo y tradición en la mitología vallenata.

El Cacique Upar
Este monumento ubicado en la glorieta que queda al frente de la terminal de transporte, fue hecho en homenaje al gran Cacique Upar, jefe de jefes del país de los Chimilas, tribu gobernada por el supremo Cacique, en quien descansaba la organización y orientación de toda la región.
Para que el Cacique adquiriera el título de Upar que significaba fortaleza, valor y justicia, requería un proceso de consagración sincero por el bien de sus gobernados, bajo el influjo del dios Sol y la Madre Luna. La fuerza, la inteligencia y la astucia servían para lograr el rango de Cacique, pero para ser un Upar eran necesarios otros atributos y el cumplimiento estricto de requisitos rigurosos.

El Obelisco
El Obelisco, de punta piramidal, fue elaborado como ‘homenaje a la vida’  con una altura de aproximadamente 30 metros y diseñado por el arquitecto Carlos García y construida por el arquitecto Helcías Castilla. A pesar que es una obra relativamente nueva, con 14 años, es considerado como un hito o referente del espacio vital de la ciudad.

Los Gallos
Las riñas de gallos es un legado de los europeos en la época del descubrimiento. Esta escultura es un homenaje a la afición gallística que existe en los departamentos costeños y que tienen en Valledupar a una de sus mejores y más caracterizadas aficiones. De hecho, la capital del Cesar cuenta  con el mejor Coliseo Gallístico del país “Miguel Janeth” en homenaje a unos de los más sobresalientes galleros de la región.
‘Los Gallos’ fueron esculpidos por la bogotana Elma Pignaloza y desde su instalación en la glorieta de la Liga Contra el Cáncer, avenida Simón Bolívar con la calle 16C, se convirtió en el mejor referente de la simpatía y popularidad que los galleros tienen en la región.

Mi Pedazo de Acordeón
Esta obra fue realizada en homenaje al acordeonero y canta autor Alejandro Durán Díaz, juglar vallenato y gran exponente de nuestro folclor. Su canción, la cual posee el mismo nombre de esta escultura, ‘Mi pedazo de acordeón’, se convirtió en ‘himno’ musical de la Costa Atlántica.
Su escultor fue Gabriel Beltrán y en ella se utilizaron materiales de hierro, bronce fosforado, bruñido y ensamblado y cobre rojo, para realizar esta figura cuyas dimensiones son de seis metros de alto, 10 de largo y cuatro metros y medio de ancho. Está ubicado estratégicamente entre las avenidas Efraín Córdoba, Hurtado, Simón Bolívar y Sierra Nevada.

Homenaje al Folclor Vallenato
Son los tres integrantes de un conjunto típico de música Vallenata: Acordeonero, cajero y guacharaquero.  Este homenaje a la identidad del vallenato se debe a escultor Jorge Maestre y se encuentra ubicado en la Glorieta La Ceiba.

Escultura de Hernando de Santana
Diseñada en material de chátara por Jorge Maestre, es un homenaje al capitán español don Hernando de Santana  quien fundo la ciudad de los santos reyes del valle del cacique de upar en 1550.