En cada glorieta y lugares emblemáticos de Valledupar se pueden observar distintos monumentos en homenaje a su cultura, historia y personajes destacados de la región, entre ellos están: ‘La pilonera Mayor’, ‘La revolución en marcha’, ‘Hernando de Santana’, ‘El Cacique Upar’, ‘Los Gallos, ‘Los Poporos’, ‘Los Músicos’, ‘Pedazo de Acordeón’, ‘María Mulata’, y otros. Según el escultor Jorge Maestre, los primeros monumentos que tuvo Valledupar fueron la Virgen que está ubicada en el parque de Las Madres y un Alfonso López que estaba situado en la plaza y hoy está en el aeropuerto.
Posteriormente Maestre hizo la Sirena Vallenata en el mandato de Rodolfo Campo Soto, luego elaboró al fundador de Valledupar Hernando de Santana en el gobierno de Jhony Pérez y continuó con Los Músicos en la administración de Miguel Meza Valera.
Actualmente la ciudad cuenta con nuevas esculturas en honor a los representantes más destacados de la música vallenata, las cuales han desatado críticas pero también han sido objeto de turismo.
